Sophie, d’après ce que m’avait expliqué ma grand-mère l’expression d’origine " avec quatre hommes et un caporal on y arriverait….. " s’employait dans l’infanterie pour exprimer le fait que lorsqu’une chose était aisée à accomplir il suffisait de faire appel à seulement quatre hommes et un caporal (parce que le caporal était le grade le moins élevé dans l’infanterie).
Toutes mes excuses si d’aventure un ou une caporal (e) lit TDM ;-) ;-)
Au fil du temps, appliqué au quotidien -et non à l’armée- le sens de l'expression s’est inversé : faire appel à " trois hommes et un caporal" signale un acte difficile à exécuter et demandant l’assistance de plusieurs personnes.
Un jour, J'ai ri dans une boutique en entendant une élégante dame âgée expliquer à la vendeuse qu'une robe lui plaisait beaucoup mais qu'elle ne l'achèterait pas parce qu'il fallait "trois hommes et un caporal" pour fermer la fermeture éclair dans le dos !

Ah merci pour l'explication. Mon père est un vieux colonel à la retraite et a des expressions du même type :-)