Adolescent, c'est son professeur au collège de la Sowerby Bridge de Halifax qui lui avait suggéré d'envoyer ses dessins au Royal College of Arts de Londres. Résultat : une bourse qui permet au jeune homme d'intégrer l'école.Christopher Bailey part ensuite pour New York et travaille pour Donna Karan avant de devenir styliste senior des collections pour femmes de Gucci en 1996.
Lorsqu'il arrive chez Burberry en 2001, il commence à dépouiller Prorsum - la gamme Design de l'entreprise - des carreaux synonyme de la marque. Il fait ainsi un message clair sur ses intentions concernant l'orientation de la marque tout en prouvant son engagement à la faire durer. En six ans à peine, il a transformé cette vieille maison alanguie en une marque moderne, glamour, un brin provoc'. Bref, infiniment désirable.
Des les premières saisons où le jeune designer s'occupe de Burberry, il suscite un vive enthousiasme, tant pour les collections hommes que femmes. Fanatique de la qualité et du détail, il supervise la création de chaque pièce jusqu'à sa finition, s'intéressant à toutes les petites choses telles que la dimension et la couleur des coutures.
Cette rigueur, associée à son intérêt et sa connaissance pratique de la mode, a joué un rôle crucial dans les nouvelles orientations qu'il a mis en œuvre chez Burberry. Bien qu'avant tout contemporains, ses vêtements gardent un pied dans le passé de l'entreprise, tant pour les femmes que pour les hommes. Il réussit à mêler ces influences subtiles à sa vision personnelle de la mode.
Il définit le style anglais d'une manière très personnelle, qui colle avec la vision qu'il a de Burberry. « C'est un esprit unique, une façon singulière de mélanger les mondes, de mêler la tradition et l'excentricité, l'aristocratie et une culture de la rue. Le tout avec un grand respect pour l'artisanat et une élégance jamais arrogante. Cet esprit correspond d'ailleurs parfaitement à la définition de Burberry ! »
Prorsum, devise de la marque, est un terme qui signifie en latin « en avant » ; un concept qui va comme un gant à ce créateur encore jeune, déjà considéré comme un acteur clef de la mode britannique.